En julio del año 1999 la primera sociedad que gestionó el aeródromo de Santa Cilia (Apirsa) organizó la primera edición de la Copa Pirineos. La competición cobró enseguida un prestigio internacional, fundamentalmente entre los pilotos de los pirineos franceses que estaban deseosos de volar en la vertiente sur (y soleada del Pirineo).

Durante los primeros años el trofeo era rotatorio, teniendo el vencedor el compromiso de volver al año siguiente con su trofeo para defenderlo o para buscarle un nuevo «propietario». Finalmente, tras tres años consecutivos el trofeo que simulaba el pico de la Collarada quedó en manos de manera permanente del italiano Giancarlo Bertolucci.

A partir del año 2015, dentro de un marco de colaboración con el aeródromo de la Cerdanya y con el objetivo de unir esfuerzos para promocionar el pirineo en toda su dimensión como alternativa al macizo alpino se decidió que la Copa se organizaría alternativamente en ambos aeródromos.